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401K vs Share Purchase Plan

Employerが昨年スタートさせたShare Purchase Plan にpost-taxで5%だけ参加しています。プラン詳細ですが、拠出上限は10%、会社は拠出額の40%マッチし(Vesting periodなし)、更に毎月$20ほどのsubsidyが加わります。一方、401Kプランは我々employeesのあいだでもあまり評価は高くなく、マッチは最初の6%に対してだけ拠出額の75%です。

401Kへの拠出額は今のままにして(年上限未満)、Share Purchase Planへの拠出をいまの5%からもっと増やしたいと考えているのですが、あとでSPPのお金をtax-deferredとするために401K accountへ移す、みたいな方法はあるのでしょうか。

401kにpaycheck外から拠出する方法はrollover/roll-inしかありませんが、post-taxが仮に入れられる方法があったとしてもtax deductionなんてのは出来ないはず・・・です。
なので、ESPPを401kに直接Convertする事に(出来るにしろ出来ないにしろ)意味は無いと思います。

c853942さんの場合ESPPがNon-Qualified ESPPのように見受けられますので、一般のESPPと違うと思いますが、即ウリは出来るのでしょうか?
ESPPは即ウリすべしというのが一般的なアドバイスになります。
なぜなら自分がサラリーを貰ってる会社の株を大量に保有するというのは、financial的に一つの企業にrely onしすぎだからです。
かつ1社の株という、完全にdiversityが欠落した状態ですからね。

即ウリが出来る(最低保有期間が1weekとか0dayとか、最悪でも6months程度)なら、別にESPPから直接401kへConvert出来なくても、「Convertしているつもり」になってりゃいいだけじゃないですか?ESPPを売れば余剰金が生まれます(cash flow+)。その分401kへpaycheckから突っ込んでも、売らずにESPPを直接突っ込んでも拠出額もTaxも話は変わらないはずです。

そう考えれば、c853942さんの場合、ESPPに最大限拠出、401kも6%拠出とすべきとなります。
その場合401kは6%に対しての75%match (拠出額に対して1.75のratio)だったものが、ESPPを通している(と考える)ことにより6%に対して145%のmatchになります(拠出額に対して 40% matchの75% matchなので 1.75*1.40=2.45)。即ウリなのでESPP Stockの値下がり/値上がりはこの場合考慮しません。

まあ、状況が完全には把握できていない(最低保有期間の話とか)ので的外れかもしれませんが、こういうときは片方で売って得たcash flow分を、別の方に拠出することで相殺していると、それはあたかも直接convertしているかのように振る舞うと思っておけば話がスッキリしませんかね。

コメントをいただきありがとうございます。このプランには最低保有期間というのはありません。なにぶん、過去のemployersはSSPなんて提供したことがなかったので、正直ほとんどどうするのが賢いのかわからない状態でした。自分でもこのプランは最大限拠出するのがいいのでは?とは思ったのですが、扱い方でtaxがどうなるか自分ではすぐにイメージできませんでしたが、おかげさまで参考になりました。

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