米国での起業について

アメリカでは起業精神が旺盛で失業を機に自分のビジネスを始める人も多いですよね。IT関連ということですが、どんな内容かによって全く答えは変わってくると思います。答えを導き出すためには以下の様な内容を考えると参考になるかもしれません。

・資金の必要性
　個人でサービス業（ITコンサルティングなど）を始めるのであれば起業資金はそれ程要らないかもしれません。ITとは言っても例えば物を作って売る場合はそれなりの資金（在庫、マーケティングなど）が必要でしょう。第4の質問だけではなく、第１の質問とも関わってきます。
・責任の所在
　個人事業だと無限責任、LLCや会社なら有限責任と一般に言われます。責任を逃れられることもあるでしょうし、例えば会社組織にしても実質は自分がすべて経営していて、何か問題（事故や借金）があった場合、経営責任を問われる可能性もあります。どの程度の保護が必要で現実的かを考える必要があります。
・継続企業の前提（going-concern)
　個人事業（やLLCの作り方によって）は経営者本人がビジネスそのもので、本人が事業を止めたり死亡した場合にはビジネスそのものも消滅することになります。事業が継続企業として扱われるには会社組織にしたほうが良い場合もあるでしょう。事業の譲渡は個人事業でも出来ますが、例えば相続はCorporationとして株式を発行する方がはるかに簡単です。

LLCからCorporationへの変換ではなく、税法上はLLCを畳んで、新たにCorporationを起こすことになると思います。あたかもLLCが事業をCorporationに譲渡したかのような扱いだった気がします。

ちなみにかなり大きな会社でもLLCであることもあり、どの事業形態が最適化ということと、規模はあまり関係ないのかもしれません。日本だと株式会社のほうが有限会社よりも上、という感覚もありますが、アメリカでは気にする人は少ない気がします。

ある程度大きな資金を投じて事業を興されるのであれば、税法、会社法に詳しいプロ（会計士や弁護士）に相談することになると思います（そのための準備で質問されているのかもしれませんが）。

あくまでも私個人の意見ということで述べさせてもらいますと、いわゆるフリーランスの仕事に近い形態ですよね？販売方法にもよると思いますが、一般に広く販売するソフトウェアなら、普通はTerms & ConditionsやAgreementなどで自分を守り、最悪は返金すればすべて免責という状況にすると思います。App Storeなどでは個人でアプリを売っている人も結構いると思います（儲かっているかどうかは別だと思いますが・・・）。

もう少しビジネス向けのものを販売するのならプログラムの性質によっては賠償責任を考える必要があるでしょう。例えば機械を制御するプログラムの不具合でご動作して損失が発生したり、誰かに怪我をさせてしまう可能性です。その場合、会社形態として有限責任であったほうが良いでしょうが、それでもビジネス存続のために例えばProfessional Malplactice Insuranceを検討する必要があると思います。Googleして見つけたこのページにComputer Programming Consultantの例があります。

http://www.bizfilings.com/toolkit/sbg/office-hr/security-and-insurance/…

備品としてPCを経費で落としたい、というだけであれば個人事業（Sole Proprietor）でもLLCでもCorporationでもできるはずです（正当なビジネス用途でありさえすれば）。

プログラミングの世界で言えばあまり何も考えずにアプリを作って売りだしてみて、売れたらラッキーというような人（まぁ、若い世代のプログラマ）も多いので、初期投資がそれ程必要なければ売れ始めてから考える、というのもありかもしれません。でも、既に守るべき資産（家や貯金など）があって、一般に売るようなものではなく、常に賠償責任に気をつけなければいけないタイプであれば、最初からしっかりした有限責任の組織形態にするべきでしょう。