VIPSX-Vanguard

買値よりも下がっててLossが発生するならば、気をつけなくてはならない事というのは少ないと思います。
Tax的には、他のLong Term Gainと相殺した後、まだLossが大きければShort Term Gain、ないしは他のIncomeと相殺されるようになります。
なので後者になるとちょっとばかりお得(通常Long Term Gain Tax Ratio <= Income Marginal Tax Ratioなので)
あとはWash Saleを避けたほうがいいので30日は同等品(TIPS Index)Fundの購入はやめましょう。

ちなみに売る人にいうのもアレですがTIPS Fund自体は別に悪い選択ではないです。
最近インフレが小さいのでnegative returnになっちゃっていますが。
ただ私見を述べるならばVIPSXはER 0.20ですし、AdmiralへのConversion金額が$50kと高めなのでちょっとねえと思います。
ETFでのやりくりができるならSchwab TIPS ETFという手があります。
またCash PositionをInflation Protectするという意味ならばI Savings Bondの方がflexibleです(Asset的にはCash Position、MMFとかOnlin Savings AccountとかCDと同等品と思ったほうがいですが。TIPS Fundは一応Bond扱い)。
Negativeになることは無いですし(今は0%ですけど 笑)

どのファンドでも共通することですが、課税口座（リタイアメント口座などではない普通の口座）で売った場合、Cost Basis（原価）に気をつける必要があります。今までの分配金を再投資していた場合、それもCost Basisとして計算します。売った次の年にCost Basisも記載した明細が送られてくるはずですが、理解していたほうが間違いが少ないと思います。