Roth IRA

１については口座内での取引であればIRSに提出するべき書類などはありません。Roth IRA口座に外から入れたお金、もしくは外に引き出したお金だけが申告の対象となり、中でどのように運用しても申告には影響しません。

２に関しては金額としてどの順番に引き出した扱いになるかということになります。どの金融機関からとか、どの口座からとは関係なく、金額がだけが問題になります。順序の説明はここに分かりやすいのがあります。
https://www.investopedia.com/terms/o/orderingrules.asp

1. IRA participant contributions
2. Taxable conversions
3. Non-taxable conversions
4. Earnings

このうち、１はいつ引き出してもよく、つねにペナルティ無しでかつ非課税です。「自分で入金した分は5年引き出し不可」と書かれていますが、利回りを引き出してもペナルティがなくなるのが５年以上経った後となります。過去に拠出した分まではいつ引き出しても構わず、しかもどのRothIRA口座から引き出しても自分が拠出した分から引き出していることになります。また、もし他の機関に最初から「Roth IRA」として拠出していて、それが（Conversionではなく本当に）Rolloverであれば、Rolloverしたかどうかは関係なく、今まで直接RothIRAに拠出した全額がこの１になります。

拠出した分の全額を引き出した後は２のTaxable Conversationになりますが、「他の機関からのロールーオーバー分」と書かれているのが、元々は Traditional IRAや Traditional 401kからだった場合、それはConversionになります。この部分はConversionから５年経っていないとペナルティなしでは引き出せません。

３は元々の拠出がNon-deductible IRAだった場合です。この場合は最初からRoth IRAに拠出したのと同様で拠出分は５年ルールに縛られず、いつでも引き出し可能です。順序のルールがあるので１や２の金額合計分を引き出してしまうまでは選んで３の部分だけ引き出すことはできません。

最後が４の利回りで５年ルールと５９歳半のルールに縛られます（が、最初の家を買う時などの例外はあります）。ただし、この５年ルールは特殊で、一生の間に最初にRoth IRAに(直接)拠出した時が起点になります。引き出す利回りの分が元々いつの拠出分だったかなどは関係ありません。

５年ルールは結構ややこしいですが、以下のリンクに説明があります。
https://www.investopedia.com/ask/answers/05/waitingperiodroth.asp#:~:te…