401KをRoth にロールオーバーした場合

損失(Loss)を計上するためには、元々の資金が課税された収入でなければなりません。考え方としては課税されて税金を払った後に資産が減ってしまって可哀相だから(?)、損失の分だけ他の収入の税金を減らしてあげるということです。

401(k)のお金は税金が掛かる前に拠出したものですから、まだ税金が掛かっていません。そのため、損失を計上することもできません。

それどころか、Rothに移す(コンバートする)金額に対して所得税がかかります。拠出した時に払ってなかったのですから、401(k)が増えようが減ろうが、コンバートした分には税金がかかるというルールに基づくものです。

RothではなくTraditional IRAにロールオーバーすればすぐには税金は発生しませんが、いずれ引き出す時には課税されます。もっとも、その時点で非居住者扱いになっていればどうなるかは微妙ですが。

稀に401(k)に税金を払ったあとの収入から拠出することがありますが(After-tax Contribution)、その場合は会計士、税理士に相談することをお勧めします。確率はとても低いですが、損失の一部だけ控除することができる場合があります。

その他の注意点としてはロールオーバーする際にTrustee-to-Trusteeという扱いで資金の移動がされるようにすることです。移動する先の金融機関にどのようにすれば良いか聞けば教えてくれます。

>この３月にこの手続きをした場合は、来年やる（２０１０年分）の確定申告で所得にプラスされて、そこで税金が発生するということでしょうか。

その通りです。たとえば５万ドルコンバートすれば、あたかも５万ドル収入が増えたかのように課税されます。所得税は累進課税ですから、このコンバートがなければ（例えば）２５％のtax bracketの人が、コンバートで見た目の収入が増えたため２８％になる、というようなことも起こりえます。

そういうことも含めると、Rothのコンバートするのはなるべく収入の少ない年（たとえば退職して半年しか働かなかったとか、家を買って控除が増えたとか）にするのがお得です。

それから、ご存知と思いますが、Rothにコンバートするお金の一部を使って税金を払おうとするとペナルティーがかかります（やってはいけないというわけではありませんが、損です）から、コンバートの際にはそれ以外のところ（たとえばリタイアメント口座以外の定期預金）から税金の資金を調達することをお勧めします。

Nobuさんが以前書いておられた通り、IRAが日本でどのように課税されるかよくわからないので、はっきりとしたことは申し上げられませんが、当面の税金のことを考えれば、Traditional IRAにrolloverするのは悪くないと思います。

401kのままですと、会社が提供する投資商品からしか選べませんが、自分のIRAだと、（例えば株式のリスクが嫌いなら）IRAの中でも定期預金にすることもできます。逆にリスクが平気な場合は、自分で好きな株を買うこともできます。